शिवाजी की सीढ़ी एक अन्य अवश्य घूमने वाला स्थान है। माथेरान क्षेत्र के प्रमुख आकर्षणों में से एक यह स्थान वन ट्री हिल पॉइंट से माथेरान घाटी को जोड़ने वाली कड़ी है जिसका आकार सीढीनुमा है।
किवदंती कई कि शिवाजी महाराज शिकार और प्रकृति विचरण के लिए इस रास्ते का उपयोग करते थे। क्योंकि संपूर्ण माथेरान धरती पर स्वर्ग के टुकड़े के समान दिखता है तो इस बात में कोई आश्चर्य नही होगा कि यह पॉइंट व्यापक जलप्रपातों और हरियाली की पृष्ठभूमि प्रदर्शित करता है।
यह स्थान पैदल यात्रा करने वालों और साहसिक कार्य करने वालों का प्रिय स्थान है।