टपकेश्वर महादेव मंदिर एक लोकप्रिय गुफा मंदिर भगवान शिव को समर्पित है। यह देहरादून शहर के बस स्टैंड से 5.5 किमी दूर स्थित एक प्रवासी नदी के तट पर स्थित है। टपक एक हिन्दी शब्द है, जिसका मतलब है बूंद-बूंद गिरना। यह कहा जाता है कि मंदिर में एक शिवलिंग है और गुफा की छत से पानी स्वाभाविक रूप से टपकता रहता है।
एक पौराणिक कथा के अनुसार, इस गुफा मंदिर के माध्यम से भगवान शिव दूध का निर्माण किया था, जो गुरु द्रोर्णाचार्य के पुत्र अश्वत्थामा को दिया था। यह कथा महाकाव्य महाभारत में लिखी है। मंदिर के चारों ओर सल्फर का झरना है, अत: यहां से आने वाले पानी में औषधीय गुण होते हैं।
हिंदू त्योहार शिवरात्रि के अवसर पर भारी संख्या में श्रद्धालु इस मंदिर में आते हैं की, इस दिन भगवान शिव और देवी पार्वती का शुभ विवाह समारोह आयोजित होता है।