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इतिहास से पता चलता है कि अनूपशहर की स्थापना बड़गूजर राजा अनूप राय ने 1605 से 1628 के बीच करवाया था। जिस समय अनूपशहर की स्थापना की गई थी उस समय मुलग साम्राज्य में बादशाह जहांगीर की हुकूमत थी। एक पौराणिक कथा के अनुसार जब बादशाह जहांगीर शिकार पर निकले थे तब अनूप राय ने एक शेर से उनकी जान बचाई थी।
इससे खुश होकर जहांगीर ने अनूप राय को कुछ जमीन दान में दे दी थी, जिसपर उन्होंने एक शहर बसाया और एक किले का भी निर्माण करवाया। राजा अनूप राय की आठवीं पीढ़ी के राजा तारा सिंह के शासनकाल में अनूपशहर ने खूब प्रसिद्धि हासिल की और आयुर्वेदिक दवाईयों का महत्वपूर्ण केन्द्र बन गया।
बाद में आजादी की लड़ाई में अनूपशहर से विद्रोह के कई बीज फूटे। यह शहर छोटी काशी के नाम से भी जाना जाता है, क्योंकि यह गंगा नदी के किनारे पर स्थित है और यहां कई मंदिर वे गेस्ट हाउस हैं, जिसकी संरचना काशी से काफी मिलती-जुलती है।
